Pada 22 hingga 23 Julai 2019 telah berlangsung Karnival Sukan Tingkatan 6 daerah Kota Tinggi. Pelbagai pertandingan telah diadakan seperti pertandingan futsal, bola tampar dan bola jaring di pelbagai lokasi sekitar Kota Tinggi. Unit KokurikulumSMK Tun Habab Johan Bola Jaring Tingkatan 6
Selamat datang kepada dua orang penilai Ikon Guru Penyelaras Bestari (GPB) 2019 iaitu Encik Mohd Hairul bin Mohd Khambali (PP ICT, SPA Jabatan Pendidikan Negeri Johor) dan Tuan Haji Abu Bakar bin Baharom (PKG GelangSelamat Datang Penilai Ikon GPB 2019
Pada 11 hingga 13 Julai 2019 telah berlangsung Kejohanan Catur MSSJ di SMKA Lughatul Quran, Tangkak. Beberapa orang pelajar Glorious Tun Habab telah mewakili daerah Kota Tinggi pada pertandingan tersebut. Pada pertandingan catur kali ini,Nurfarzana Atiqah Layak Ke Kebangsaan
SMK Tun Habab maju setapak lagi apabila telah melancarkan Program Kolaborasi Hub Pembangunan Sukan E-Sports. Program ini adalah kerjasama di antara Persatuan Sains Sukan SMK Tun Habab dan JByte Gaming Studio. Susulan dengan itu, seorangAiman Shafrie Ketiga E-Sport
SMK Tun Habab terus unggul dalam Karnival Bahasa Inggeris daerah Kota Tinggi apabila diumumkan sebagai johan keseluruhan karnival Bahasa Inggeris berturut-turut pada Majlis Perasmian Penutupan Karnival Bahasa Inggeris pada 16 Julai 2019 di Dewan BandaranSMK Tun Habab Johan Karnival Bahasa Inggeris
Pasukan Glorious Tun Habab telah memenangi tempat ketiga pada Pertandingan Kuiz Sejarah dan Patriotisme bagi Sekolah-sekolah Menengah Daerah Kota Tinggi. Manakala johan disandang oleh SM Sains dan SMK Laksaman di tempat kedua. Pertandingan telah berlangsungPertandingan Kuiz Sejarah dan Patriotisme
Karnival Bahasa Cina Peringkat Negeri Johor telah diadakan di SJK(C)Pu Sze,Skudai pada 13 Julai 2019. Beberapa orang peserta telah mewakili daerah Kota Tinggi adalah daripada SMK Tun Habab telah mencatat keputusan iaitu tempat ketiga bagiKarnival Bahasa Cina Peringkat Negeri Johor
Takziah kepada keluarga Encik Mad. Buang bin Saibani atas pemergian anak kesayangannya dalam sebuah kemalangan di Johor Bahru. Beliau adalah Ketua Unit Penilaian dan Peperiksaan Jabatan Pendidikan Negeri Johor yang pernah bertugas di SMK TunTakziah Kepada Encik Md Buang
Pada 16 Julai 2019 telah berlangsung pertandingan Scrabble sempena Karnival Bahasa Inggeris Sekolah-Sekolah Menengah Daerah Kota Tinggi. SMK Tun Habab telah berjaya mengekalkan kejuaraan pada pertandingan kali ini. Perserta diwakili oleh Achmad Danish bin AchdiyatSMK Tun Habab Johan Scrabble