Pada 6 Ogos 2019, cikgu Zakaria bin Abd. Jalil telah menerima anugerah Pengetua Awesome sempena Pertandingan Sentuhan Harapan All About Youth 2019 yang berlangsung di Hotel Muzaffar Syah, Melaka. Beliau dipilih atas komitmennya kepada pasukanCikgu Zakaria Terima Anugerah Pengetua Awesome
Semoga berjaya diucapkan kepada calon PT3 yang menjalani peperiksaan percubaan PT3 bermula 4 hingga 8 Ogos 2019 di Dewan seri Tun Habab.
Tahniah kepada pasukan Glorious Estrellah kerana telah berjaya mendapat ketiga dalam Pertandingan Sinaran Harapan All About Youth 2019 peringkat kebangsaan. Pertandingan yang bermula pada 5 hingga 7 Ogos 2019 ini telah diadakan di Hotel MuzaffarGlorious Estrella Tempat Ketiga AAY 2019
Pada 6 Julai 2019, Kelab Teknologi Maklumat Tingkatan 6 dengan kerjasama Unit ICT telah mengadakan bengkel animasi yang berlangsung di Makmal Perkomputeran. Bengkel yang bermula jam 8.00 hingga 4.00 petang telah menjemput cikgu Mohd SufianBengkel Animasi Tingkatan 6
Pada 5 hingga 7 Ogos 2019 pasukan inovasi Tun Habab telah bergerak ke Melaka untuk menyertai pertandingan akhir All About Youth 2019 anjuran Yayasan Petronas. Kami seluruh warga SMK Tun Habab berdoa agar sekolah kita,Semoga Glorious Estrella Berjaya!
Pada 1 Ogos 2019 telah berlangsung pertandingan Badminton Tingkatan 6 daerah Kota Tinggi. Pertandingan telah diadakan di Dewan Badminton Temenin dan pasukan SMK Tun Habab mendapat tempat kedua bagi Beregu lelaki dan Perempuan. Tahniah kepadaSMK Tun Habab Naib Johan Beregu Badminton
Panitia Matematik daerah Kota Tinggi telah mengadakan program kecemerlangan Matematik bagi calon SPM di Dewan Seri Tun Habab. Program telah berlangsung pada 29 Julai 2019 dengan menyasarkan calon SPm Matematik daerah Kota Tinggi. Penceramah jemputanProgram Matematik Kota Tinggi
Pada 28 Julai 2019, panitia Geografi telah mengadakan bengkel kecemerlangan di Dewan Seri Tun Habab. Program kali ini menyasarkan calon PT3 telah bermula pada jam 8.0 pagi hingga 1.10 tengah hari. Tahniah kepada kepada cikguProgram PT3 Geografi
5 buah kumpulan pelajar Robotik SMK Tun Habab telah menyertai pertandingan Petrosains RBTX Challenge 2019 yang berlangsung di Hotel Grand Paragon pada 27 Julai 2019. Pertandingan peringkat negeri bertujuan untuk mencari pasukan yang layak keGlorious Tun Habab Sertai RBTX 2019
Pada 25 Julai 2019, DTC Kota Tinggi telah berjaya menewaskan pasukan DTC Pasir Gudang dengan jaringan 1-0 pada perlawanan pertama bagi merebut Piala Tunku Panglima JDT. Pada 26 Julai 2019 pula DTC Kota Tinggi tewasDTC Kota Tinggi Layak ke Suku Akhir Piala Tunku Panglima