Pada 25 Julai 2019, DTC Kota Tinggi telah berjaya menewaskan pasukan DTC Pasir Gudang dengan jaringan 1-0 pada perlawanan pertama bagi merebut Piala Tunku Panglima JDT. Pada 26 Julai 2019 pula DTC Kota Tinggi tewasDTC Kota Tinggi Layak ke Suku Akhir Piala Tunku Panglima

Pada 25 Julai 2019, SMK Tun Habab telah didatangi oleh dua orang penilai iaitu Encik Junit bin Yasir (Penolong Pengarah Sains) dan Encik Roselan (Penolong Pegawai di Bahagian Teknologi Pendidikan Negeri Johor) yang menilai calonAmir Hariz Calon Tokoh Murid Bestari : Rekabentuk Kejuruteraan

Pada 11 hingga 13 Julai 2019 telah berlangsung Kejohanan Catur MSSJ di SMKA Lughatul Quran, Tangkak. Beberapa orang pelajar Glorious Tun Habab telah mewakili daerah Kota Tinggi pada pertandingan tersebut. Pada pertandingan  catur kali ini,Nurfarzana Atiqah Layak Ke Kebangsaan

SMK Tun Habab maju setapak lagi apabila telah melancarkan Program Kolaborasi Hub Pembangunan Sukan E-Sports. Program ini adalah kerjasama di antara Persatuan Sains Sukan SMK Tun Habab dan JByte Gaming Studio. Susulan dengan itu, seorangAiman Shafrie Ketiga E-Sport

Ujian Kenaikan Pangkat Sarjan KRS pada 9 dan 10 Julai 2019. Dua orang pelajar SMK Tun Habab terlibat dalam ujian ini dan berjaya dalan ujian kenaikan pangkat tersebut iaitu Sarjan Khairul Fahmi Bin Kamarudin (4Ujian Kenaikan Pangkat KRS

Pada 25 dan 26 Jun 2019 telah berlangsung Kejohanan Catur MSSD Kota Tinggi di SMK Tan Sri Jaafar Albar. Kontinjen Glorious Tun Habab telah menghantar 16 orang peserta meliputi kategori lelaki dan perempuan 15 tahunCatur Glorious Tun Habab Cemerlang

Majlis Sambutan Hari Raya Aidilfitri peringkat sekolah telah berlangsung pada 19 Jun 2019 di Dewan Seri Tun Habab. Majlis bermula jam 10.30 pagi telah disambut dengan meriah oleh anak-anak Glorious Tun Habab dimulakan dengan marhabanSambutan Hari Raya Aidilfitri