Majlis penyerahan bendera dan spike kepada kontinjen Olahraga SMK Tun Habab telah berlangsung pada 20 Februari 2020 di Dewan Seri Tun Habab. Cikgu Boopathy a/l Ramasamy merupakan Ketua Kontinjen Glorious Tun Habab yang menerima benderaPenyerahan Bendera Kontinjen Olahraga
Tahniah kepada saudari Arisya Natrah binti Abd Jalil mendapat tempat keempat daripada 21 buah sekolah menengah yang menyertai Anugerah Nilam daerah Kota Tinggi yang berlangsung di Sekolah Sukan Tunku Mahkota Ismail pada 17 Februari 2020.
Kelab Guru dan Kakitangan SMK Tun Habab bakal mengadakan Glorious Ecotourism pada tahun ini. Program yang berbentuk jelajah pulau-pulau sekitar daerah Mersing akan diadakan pada ketetapan berikut : Tarikh /Hari : 6 Mac 2020 (Jumaat)Glorious Ecotourism 2020
Pertandingan Boling Tenpin telah berlangsung pada 18 Februari 2020 di Tiram Bowls, Ulu Tiram. Pertandingan telah dianjurkan oleh Kelab Boling Tenpin Tingkatan 6 dibawah bimbingan cikgu Latifah binti Amran dan cikgu Siti Zaharah binti Nasarath.Pertandingan Boling Tenpin Tingkatan 6
Pelancaran Program Jom Ke Sekolah telah berlangsung pada 17 Februari 2020 di Dewan Seri Tun Habab. Program yang berlangsung di semua sekolah bertujuan untuk menggalakkan semua pelajar hadir ke sekolah untuk menimba ilmu dan kemahiranPelancaran Program Jom Ke Sekolah
Keputusan STPM 2019 akan diumumkan di Dewan Seri Tun Habab pada 25 Februari 2020. Pada majlis pengumuman STPM itu juga akan diadakan Majlis Graduasi untuk semua calon STPM 2019. Mohon semua calon lelaki diminta untukKeputusan STPM 2019 Bakal Diumum 25 Februari 2020
Tahniah kepada seluruh jentera kontinjen Glorious Tun Habab apabila berjaya mengekalkan juara keseluruhan buat kali kedua berturut-turut. SMK Tun Habab telah menyapu bersih kategori Lelaki dan Perempuan Bawah 15 Tahun dan 18 Tahun. Berikut adalahSMK Tun Habab Juara Keseluruhan Merentas Desa MSSD
Tahniah kepada pasukan Hoki Glorious Tun Habab apabila berjaya memenangi kedua-dua kategori lelaki dan perempuan pada Kejohanan Hoki MSSD Kota Tinggi yang berlangsung pada 12 Februari 2020 di Sekolah Sukan Tunku Mahkota Ismail, Bandar Penawar. SMK Tun Habab Johan Keseluruhan Kejohanan Hoki MSSD
Tahniah kepada Kashwini a/p Raman kerana telah berjaya memenangi johan Kejohanan Merentas Desa MSSJ bagi kategori Perempuan Bawah 15 Tahun yang berlangsung pada 9 – 13 Februari 2020. Turut menyumbangkan mata untuk kontinjen Kota TinggiKashwini ke MSSM