Pada 11 hingga 13 Julai 2019 telah berlangsung Kejohanan Catur MSSJ di SMKA Lughatul Quran, Tangkak. Beberapa orang pelajar Glorious Tun Habab telah mewakili daerah Kota Tinggi pada pertandingan tersebut. Pada pertandingan catur kali ini,Nurfarzana Atiqah Layak Ke Kebangsaan
SMK Tun Habab maju setapak lagi apabila telah melancarkan Program Kolaborasi Hub Pembangunan Sukan E-Sports. Program ini adalah kerjasama di antara Persatuan Sains Sukan SMK Tun Habab dan JByte Gaming Studio. Susulan dengan itu, seorangAiman Shafrie Ketiga E-Sport
SMK Tun Habab terus unggul dalam Karnival Bahasa Inggeris daerah Kota Tinggi apabila diumumkan sebagai johan keseluruhan karnival Bahasa Inggeris berturut-turut pada Majlis Perasmian Penutupan Karnival Bahasa Inggeris pada 16 Julai 2019 di Dewan BandaranSMK Tun Habab Johan Karnival Bahasa Inggeris
Pasukan Glorious Tun Habab telah memenangi tempat ketiga pada Pertandingan Kuiz Sejarah dan Patriotisme bagi Sekolah-sekolah Menengah Daerah Kota Tinggi. Manakala johan disandang oleh SM Sains dan SMK Laksaman di tempat kedua. Pertandingan telah berlangsungPertandingan Kuiz Sejarah dan Patriotisme
Karnival Bahasa Cina Peringkat Negeri Johor telah diadakan di SJK(C)Pu Sze,Skudai pada 13 Julai 2019. Beberapa orang peserta telah mewakili daerah Kota Tinggi adalah daripada SMK Tun Habab telah mencatat keputusan iaitu tempat ketiga bagiKarnival Bahasa Cina Peringkat Negeri Johor