Pasukan Johor Darul Takzim (JDT) menamatkan musim 2019 dengan penuh gemilang apabila menewaskan Kedah 3-0 untuk menjulang Piala Malaysia edisi 2019. Sehubungan dengan itu, cuti umum telah diumumkan oleh Menteri Besar Johor pada 3 NovemberJDT Juara Piala Malaysia 2019
Tahniah kepada pelajar SMK Tun Habab, Aiman Shafri kerana telah terpilih mewakili negeri Johor dalam Sukan Malaysia. Beliau akan mewakili negeri dalam acara E-Sport PES 2020. Semoga Aiman berjaya menduduki tempat yang terbaik dalam PESAiman Shafri Bakal Wakili Johor Dalam SUKMA
Tahniah kepada pelajar tingkatan 5 Al Alusi, Abdul Hadi bin Ab. Rahman apabila diumumkan sebagai Tokoh Kanak-Kanak peringkat negeri Johor pada 26 Oktober 2019. Abdul Hadi yang merupakan pengerusi Duta Penggerak Digital SMK Tun HababAbdul Hadi Tokoh Kanak-Kanak Negeri Johor
SMK Tun Habab gagal mempertahankan kejuaraan dalam Piala Pengarah Suruhanjaya Koperasi Malaysia 2019 yang berlangsung pada 25 dan 26 Oktober 2019. Pasukan Glorious Tun Habab ini sekadar menduduki tempat ketiga apabila menewaskan SMK Air TawarSMK Tun Habab Ketiga Piala Pengarah Suruhanjaya Koperasi Malaysia
Program pasca PT3 diteruskan dengan aktiviti mencipta meriam guli, mencipta menara poligon dan kerusi berirama. Kali ini dikelolakan oleh unit Sains dan Matematik Tingkatan 3. Aktiviti telah berlangsung di Dewan Asrama Pusat Kota Tinggi pada#pascaPT3 : Minggu Sains dan Matematik