Pada 11 November 2019, SMK Tun Habab telah mengadakan Majlis Sambutan Maulidur Rasul peringkat sekolah di Musolla Al Habib. Sesi pagi 7.00 pg : Aktiviti kerohanian 7.40 pg : Persembahan nasyid 8.00 pg : SelawatMajlis Sambutan Maulidur Rasul 1441H
Tahniah kepada kontinjen SMK Tun Habab apabila berjaya memenangi Johan Perarakan dan Johan Banner Terbaik bagi kategori IPTA/Sekolah. Tahniah kepada guru penasihatnya, Ustazah Norhafizah binti Ismail dan kontinjen Glorious Tun Habab. Sambutan Maulidur Rasul 1441SMK Tun Habab Johan Perarakan Maulidur Rasul 1441H
Tahniah kepada Nur Ain Nabiha apabila mendapat tempat kedua dalam Pertandingan Memanah bagi kategori QR Acara Recurve Wanita. Pertandingan berlangsung di SMK Pengerang Utama.
Tahniah kepada Amir Hariz bin Mashuri apabila berjaya dinobatkan sebagai Tokoh Kejuruteraan Rekabentuk peringkat negeri Johor. Beliau telah dipilih oleh Bahagian Teknologi Pendidikan Negeri Johor pada Majlis Anugerah Inovasi Jabatan Pendidikan Negeri Johor pada 7Amir Hariz Tokoh Kejuruteraan Rekabentuk Negeri Johor
Pada 7 November 2019, panitia Bahasa Melayu dengan kerjasama Produksi matahariku telah mengadakan Temasya PT3 2019 yang berlangsung di Asrama Pusat Kota Tinggi (PT3). 3 Al Alusi Team 1: Nasib Si Labu Labi Team 2:#pascaPT3 : Parodi Filem P.Ramlee