Program Jom ke Sekolah 2019 telah berlangsung di Dewan Seri Tun Habab pada 18 Februari 2019. Ketua Polis Daerah Kota Tinggi, Superintenden Ashmon bin Bajah telah berbesar hati bersama-sama cikgu Haji Mohamad Fadil bin Ishak,Jom ke Sekolah 2019
SMK Tun Habab berjaya mencatat sejarah apabila berjaya menjadi juara keseluruhan bagi Kejohanan Hoki MSSD Kota Tinggi di Sekolah Sukan Tunku Mahkota Ismail (SSTMI), Bandar Penawar. Pasukan hoki Glorious Tun Habab berjaya memenangi kedua-dua kategoriGlorious Tun Habab Johan Hoki Keseluruhan
Kejohanan Tenpin Bowling MSSD Kota Tinggi telah berlangsung pada 19 Februari 2019 di Daiman BOwl, Johor Bahru. Pada pertandingan tersebut, SMIK Tun Habab telah berjaya menduduki tangga ketiga secara keseluruhan. Pasukan Glorious Tun Habab telahSMK Tun Habab Ketiga Tenpin Bowling
Kejohanan Badminton MSSD Kota Tinggi telah berlangsung pada 18 dan 19 Februari 2019 di Dewan Badminton Kampung Tembioh. Pada kejohanan berkenaan, SMK Tun Habab telah memenangi temapt ketiga dan keempat bagi kategori Perempuan Bawah 15Kejohanan Badminton MSSD
Pada 16 Februari yang lalu, pasukan JDT Kota Tinggi yang diwakli oleh pelajar-pelajar SMK Tun Habab telah mewakili Kota Tinggi peringkat negeri Johor. Pasukan Glorious Tun Habab berjaya ke Grand Final apabila menewaskan EQ RichJDT Kota Tinggi Layak Ke Grand Finale