Pada 30 April 2019 dan 1 Mei 2019 telah berlangsung Festival Seni di Pantai Punggai Pengerang, Johor yang dianjurkan oleh Lembaga Kemajuan Johor Tenggara (KEJORA). Beberapa orang pelajar yang mewakili Glorious Tun Habab telah mempersembahkanSMK Tun Habab Johan Festival Seni
Uni Kokurikulum SMK Tun Habab telah mengadakan perkhemahan tahunan bagi Badan Beruniform pada 2 hingga 4 Mei 2019 di Hi5 Holiday Village. Seramai 79 orang ahli Unit Beruniform telah turut serta pada program ini. PelbagaiPerkhemahan Unit Badan Beruniform
Pendaftaran pelajar tingkatan 6 sesi 2019/2020 telah berlangsung di Dewan Seri Tun Habab pada 2 Mei 2019. Program dimulakan dengan pendaftaran pelajar kemudian diikuti dengan taklimat tingkatan 6 Semester 1 STPM 2020 yang disampaikan olehPendaftaran Tingkatan 6 STPM Sesi 2019/2020
Tahniah kepada Mohamad Syahfiz Haikal apabila berjaya menduduki tempat kedua bagi Kategori Flyweight Lelaki 15-17 Division pada Winlong Kyorugi Invitational Championship Di Dewan Raya Putra, Bandar Putra pada 2 Mei 2019. Tahniah kepada saudara MohamadMohamad Syahfiz Haiqal Naib Johan Taekwondo
Tanggal 2 Mei 2019, Nor Syakilla binti Nordin yang mewakili Daerah Kota Tinggi dalam Pertandingan Deklamasi Puisi Peringkat Negeri Johor yang berlangsung di SMKA Maahad Muar telah berjaya mendapat tempat ketiga. Membawakan sajak Negeri IniNor Syakilla Menang Tempat Ketiga
Bahagian Teknologi Pendidikan Negeri Johor telah mengadakan Pertandingan Cabaran Keselamatan Nasional (CAKNA) pada 28 hingga 30 April 2019. Dua buah kumpulan wakil SMK Tun Habab telah menyertai dan terpilih untuk pertandingan tersebut. Mereka bersaing denganAqilah Awatif Naib Johan CAKNA
Pada hari yang bersejarah, 29 April 2019, cikgu Zakaria bin Abd. Jalil yang mencipta tagline Glorious Tun Habab telah dipilih sebagai Johan Anugerah Kepimpinan Teknologi Maklumat dan Komunikasi Peringkat Negeri Johor. Pemegang anugerah ini adalahCikgu Zakaria Dinobatkan Johan Anugerah Kepimpinan TMK
Pada 29 April 2019, SMK Tun Habab telah dijemput oleh Bahagian Teknologi Pendidikan (BTP) untuk mengadakan pameran bersempena dengan Sambutan Hari Guru Peringkat Negeri Johor yang berlangsung di Sutera Mall, Johor Bahru. Seramai 7 orangPameran Duta Penggerak Digital Sempena Hari Guru
Wakil ibubapa/penjaga melafazkan akujanji Pada 21 April 2019 telah berlangsung Majlis Akujanji PT3, SPM dan STPM secara serentak Majlis Anugerah Kilauan Bestari 2019. Semua calon yang menghadapi peperiksaan awam hadir pada Majlis Akujanji PT3, SPMMajlis Akujanji PT3, SPM dan STPM