Pada 17 November 2019, SMK Tun Habab berjaya menduduki tempat kedua dalam Kejohanan Bolasepak Liga MSSD Kota Tinggi Bawah 14 Tahun. Kejohanan berlangsung di Stadium Mini Taman Kota Jaya. Manakala johan disandang oleh pendahulu ligaJDT Kota Tinggi Naib Johan Liga MSSD Bawah 14 Tahun
Dua buah rombongan pelajar-pelajar SMK Tun Habab telah diadakan pada 11 hingga 14 November 2019. Rombongan yang bersempena dengan program selepas PT3 dianjurkan oleh Unit Bimbingan dan Kaunseling yang diketuai oleh Puan Fazliah binti Yusoff#pascaPT3: Lawatan Ke Terengganu
Pada 11 hingga 13 November 2019 telah berlangsung Majlis Sukan Sekolah Negeri Johor Bawah 11 dan 14 Tahun yang diadakan di Stadium Universiti Tun Hussein Onn Malaysia (UTHM), Batu Pahat. Nur Atikah yang mewakili daerahNur Atikah Aisyah Johan 4x100m MSSJ
Pada 10 dan 11 November 2019, para jurulatih bola sepak DTC-JDT Kota Tinggi telah membuat pemilihan pemain bagi tingkatan 1 tahun 2020. Pemilihan telah diadakan di Padang Jalan Johor. Seramai 63 orang pemain daripada daerahPemilihan Pemain DTC-JDT Kota Tinggi
Pada 10 November 2019, Duta Penggerak Digital (DPD) SMK Tun Habab telah dijemput untuk mengadakan pameran di SK Semangar sempena Karnival Usahawan. Unti ICT dengan bantuan DPD telah mengadakan pameran Robotik dan mendapat sambutan dariDuta Penggerak Digital Jayakan Karnival Usahawan
Pada 11 November 2019, SMK Tun Habab telah mengadakan Majlis Sambutan Maulidur Rasul peringkat sekolah di Musolla Al Habib. Sesi pagi 7.00 pg : Aktiviti kerohanian 7.40 pg : Persembahan nasyid 8.00 pg : SelawatMajlis Sambutan Maulidur Rasul 1441H
Tahniah kepada kontinjen SMK Tun Habab apabila berjaya memenangi Johan Perarakan dan Johan Banner Terbaik bagi kategori IPTA/Sekolah. Tahniah kepada guru penasihatnya, Ustazah Norhafizah binti Ismail dan kontinjen Glorious Tun Habab. Sambutan Maulidur Rasul 1441SMK Tun Habab Johan Perarakan Maulidur Rasul 1441H
Tahniah kepada Nur Ain Nabiha apabila mendapat tempat kedua dalam Pertandingan Memanah bagi kategori QR Acara Recurve Wanita. Pertandingan berlangsung di SMK Pengerang Utama.
Tahniah kepada Amir Hariz bin Mashuri apabila berjaya dinobatkan sebagai Tokoh Kejuruteraan Rekabentuk peringkat negeri Johor. Beliau telah dipilih oleh Bahagian Teknologi Pendidikan Negeri Johor pada Majlis Anugerah Inovasi Jabatan Pendidikan Negeri Johor pada 7Amir Hariz Tokoh Kejuruteraan Rekabentuk Negeri Johor
Pada 7 November 2019, panitia Bahasa Melayu dengan kerjasama Produksi matahariku telah mengadakan Temasya PT3 2019 yang berlangsung di Asrama Pusat Kota Tinggi (PT3). 3 Al Alusi Team 1: Nasib Si Labu Labi Team 2:#pascaPT3 : Parodi Filem P.Ramlee