Sesi persekolahan 2002 telah bermula pada 1 Januari 2020. Perhimpunan rasmi yang pertama bermula jam 7.15 pagi ynag duruskan oleh Majlis Perwakilan Pelajar Tingkatan 6 (MPPT6). Turut hadir pada perhimpunan rasmi ini ialah Penolong PegawaiSelamat Datang Ke Sesi Persekolahan 2020
Hanya melalui aplikasi atas talian, semua guru boleh memohon untuk membuat pertukaran suka sama suka. Aplikasi ini dijangka bermula pada tahun 2020 menurut Menteri Pendidikan Malaysia, Dr. Maszlee bin Malik.
Tahniah kepada semua warga SMK Tun Habab kerana telah berjaya memenangi 18 kategori pada Majlis Anugerah Kualiti dan Inovasi Pendidikan anjuran Pejabat Pendidikan Daerah Kota Tinggi pada 30 Disember 2019 di Savannah Hill Resort. LebihSMK Tun Habab Menang Anugerah Emas
Pada 30 Disember 2019 telah berlangsung Hari Anugerah PIBKS 2019 bertempat di Savannah Hill Resort. SMK Tun Habab yang diwakili oleh tuan pengetua, cikgu Zakaria bin Abd. Jalil telah menerima Anugerah Perak bagi kategori AnugerahSMK Tun Habab Terima Anugerah PIBKS
Keputusan PT3 2019 telah diumumkan pada 18 Disember 2019 di Dewan Seri Tun Habab. Pada hari tersebut, Nabila Hazirah binti Rosli dan Mohd Aiman bin Musa telah diumumkan sebagai pelajar cemerlang apabila mendapat A bagiNabila dan Aiman Pelajar Cemerlang PT3 2019