SMK Tun Habab mencatat sejarah apabila berjaya menjadi johan Kejohanan Bolasepak MSSD Kota Tinggi bagi kategori L15 tahun yang berlangsung di SMK Tan Sri Jaafar Albar pada 2 hinbgga 4 Mei 2018. Pada kejohanan berkenaan,SMK Tun Habab Johan Bolasepak

Pada 2 dan 3 Mei 2018 telah berlangsung Kejohanan Catur MSSD Kota Tinggi di SM Agama(Arab) Kota Tinggi. Pada pertandingan tersebut, SMK Tun Habab telah merangkul hadiah bagi beberapa kategori dan sekaligus dinobatkan sebagai JohanSMK Tun Habab Johan Catur

Bermula pada tahun ini, tingkatan 6 telah dijenamakan semula sebagai tingkatan 6 semester 1. Tiada lagi tingkatan 6 bawah atau tingkatan 6 atas. Pendaftaran pelajar baru tingkatan 6 semester 1 telah berlangsung pada 2 MeiPendaftaran Tingkatan 6 Semester 1 STPM 2019

Pada 30 April 2018 telah berlangsung Kejohanan Tenis MSSD Kota Tinggi. SMK Tun Habab turut diwakili oleh Mohamad Hassan daripada kelas 4 Al Khindi. Tahniah kerana berjaya menjadi naib johan bagi kategori Lelaki 18 yangSMK Tun Habab Naib Johan MSSD

Pada 29 dan 30 April 2018, Lembaga Kemajuan Johor Tenggara (Kejora) telah mengadakan program Night @Museum di Muzium Nelayan Tanjung Balau, Bandar Penawar. Seramai 5 orang pelajar daripada kelas 4 Al Farabi telah dijemput menghadiriNight @Museum