SMK Tun Habab terus unggul dalam Karnival Bahasa Inggeris daerah Kota Tinggi apabila diumumkan sebagai johan keseluruhan karnival Bahasa Inggeris berturut-turut pada Majlis Perasmian Penutupan Karnival Bahasa Inggeris pada 16 Julai 2019 di Dewan BandaranSMK Tun Habab Johan Karnival Bahasa Inggeris
Pasukan Glorious Tun Habab telah memenangi tempat ketiga pada Pertandingan Kuiz Sejarah dan Patriotisme bagi Sekolah-sekolah Menengah Daerah Kota Tinggi. Manakala johan disandang oleh SM Sains dan SMK Laksaman di tempat kedua. Pertandingan telah berlangsungPertandingan Kuiz Sejarah dan Patriotisme
Karnival Bahasa Cina Peringkat Negeri Johor telah diadakan di SJK(C)Pu Sze,Skudai pada 13 Julai 2019. Beberapa orang peserta telah mewakili daerah Kota Tinggi adalah daripada SMK Tun Habab telah mencatat keputusan iaitu tempat ketiga bagiKarnival Bahasa Cina Peringkat Negeri Johor
Pada 16 Julai 2019 telah berlangsung pertandingan Scrabble sempena Karnival Bahasa Inggeris Sekolah-Sekolah Menengah Daerah Kota Tinggi. SMK Tun Habab telah berjaya mengekalkan kejuaraan pada pertandingan kali ini. Perserta diwakili oleh Achmad Danish bin AchdiyatSMK Tun Habab Johan Scrabble
SMK Tun Habab telah mewakili daerah Kota Tinggi dalam Pertandingan Forum dan Drama Komsas peringkat negeri Johor yang berlangsung di SMK Laksamana dan SMK Tun Habab pada 10 Julai 2019. Pasukan Glorious Tun Habab telahForum dan Drama Komsas di Tempat Ketiga