Jabatan Kebudayaan dan Keseniaan Negara dengan kerjasama Muzium Negara telah menganjurkan Festival Permainan Tradisional. SMK Tun Habab telah dipilih untuk mengelolakan permainan Kabbadi pada 21 Ogos 2019. Kabbadi adalah merupakan permainan tradisional yang popular bagiSMK Tun Habab Pengelola Permainan Tradisional Kabbadi
Norfarzana Atiqah berjaya membantu kontinjen Johor untuk menduduki tangga keempat. Kejohanan Catur MSSM 2019 ini telah berlangsung di Universiti Multimedia pada 1 hingga 8 Ogos 2019. Beliau turut menduduki tangga keenam bagi kategori berkumpulan. TahniahNorfarzana Atiqah Beraksi Dalam Catur MSSM 2019
Tahniah kepada pasukan Glorious Estrellah kerana telah berjaya mendapat ketiga dalam Pertandingan Sinaran Harapan All About Youth 2019 peringkat kebangsaan. Pertandingan yang bermula pada 5 hingga 7 Ogos 2019 ini telah diadakan di Hotel MuzaffarGlorious Estrella Tempat Ketiga AAY 2019
Pada 5 hingga 7 Ogos 2019 pasukan inovasi Tun Habab telah bergerak ke Melaka untuk menyertai pertandingan akhir All About Youth 2019 anjuran Yayasan Petronas. Kami seluruh warga SMK Tun Habab berdoa agar sekolah kita,Semoga Glorious Estrella Berjaya!
Pada 25 Julai 2019, DTC Kota Tinggi telah berjaya menewaskan pasukan DTC Pasir Gudang dengan jaringan 1-0 pada perlawanan pertama bagi merebut Piala Tunku Panglima JDT. Pada 26 Julai 2019 pula DTC Kota Tinggi tewasDTC Kota Tinggi Layak ke Suku Akhir Piala Tunku Panglima
Pada 25 Julai 2019, SMK Tun Habab telah didatangi oleh dua orang penilai iaitu Encik Junit bin Yasir (Penolong Pengarah Sains) dan Encik Roselan (Penolong Pegawai di Bahagian Teknologi Pendidikan Negeri Johor) yang menilai calonAmir Hariz Calon Tokoh Murid Bestari : Rekabentuk Kejuruteraan
Pada 11 hingga 13 Julai 2019 telah berlangsung Kejohanan Catur MSSJ di SMKA Lughatul Quran, Tangkak. Beberapa orang pelajar Glorious Tun Habab telah mewakili daerah Kota Tinggi pada pertandingan tersebut. Pada pertandingan catur kali ini,Nurfarzana Atiqah Layak Ke Kebangsaan
SMK Tun Habab maju setapak lagi apabila telah melancarkan Program Kolaborasi Hub Pembangunan Sukan E-Sports. Program ini adalah kerjasama di antara Persatuan Sains Sukan SMK Tun Habab dan JByte Gaming Studio. Susulan dengan itu, seorangAiman Shafrie Ketiga E-Sport
Ujian Kenaikan Pangkat Sarjan KRS pada 9 dan 10 Julai 2019. Dua orang pelajar SMK Tun Habab terlibat dalam ujian ini dan berjaya dalan ujian kenaikan pangkat tersebut iaitu Sarjan Khairul Fahmi Bin Kamarudin (4Ujian Kenaikan Pangkat KRS