Walaupun gagal ke peringkat akhir namun pasukan DTC Kota Tinggi telah berjaya menduduki tempat ketiga dalam pertandingan Piala JDT Bawah 14 tahun yang berlangsung baru-baru ini. Pertandingan Piala JDT ini telah diadakan di Sekolah MenengahDTC Kota Tinggi Tempat Ketiga
Karnival Kokurikulum dan Hari Keusahawanan akan berlangsung di SMk Tun Habab pada 27 dan 28 September 2019. Pelbagai aktiviti akan dijalankan sepanjang dua hari ini. Semua ibu bapa dijemput hadiri bagi melihat potensi dan bakatKarnival Kokurikulum dan Hari Keusahawanan
Pada 24 September 2019 telah diumumkan pasukan DTC Kota Tinggi layak ke separuh akhir Piala DTC Bawah 14 Tahun. Pasukan yang dibimbing oleh cikgu Zulhariri, cikgu Mohammad Ezaq dan cikgu Sairi ini telah berjaya menewaskanPasukan DTC Kota Tinggi Layak ke Separuh Akhir
SMK Tun Habab telah menyapu bersih kategori penting dalam Pertandingan Teater Cerita Rakyat Sekolah-Sekolah Menengah Peringkat negeri Johor yang berlangsung di Dewan Majlis Produktiviti Malaysia (MPC) di Johor Bahru. Pada pertandingan berkenaan, Produksi Matahariku telahSMK Tun Habab Johan Pertandingan Teater Cerita Rakyat
Pasukan JDT Kota Tinggi layak ke suku akhir pada pertandingan Bola Sepak Piala Tunku Laksamana pada 6 dan 7 September 2019 di Stadium Mini Taman Kota Jaya. Seramai 12 orang pelajar SMK Tun Habab telahJDT Kota Tinggi Layak Ke Suku Akhir
Pasukan Kriket SMK Tun Habab gagal meneruskan cabaran pada Kejohanan Kriket Juara-Juara Sekolah tahun ini. Kejohanan Kriket Juara-Juara Sekolah pada tahun ini berlangsung pada 23 hingga 36 Ogos 2019 di SM Sains, Muar. Pasukan GloriousKejohanan Kriket Peringkat Negeri Johor
Jabatan Kebudayaan dan Keseniaan Negara dengan kerjasama Muzium Negara telah menganjurkan Festival Permainan Tradisional. SMK Tun Habab telah dipilih untuk mengelolakan permainan Kabbadi pada 21 Ogos 2019. Kabbadi adalah merupakan permainan tradisional yang popular bagiSMK Tun Habab Pengelola Permainan Tradisional Kabbadi
Norfarzana Atiqah berjaya membantu kontinjen Johor untuk menduduki tangga keempat. Kejohanan Catur MSSM 2019 ini telah berlangsung di Universiti Multimedia pada 1 hingga 8 Ogos 2019. Beliau turut menduduki tangga keenam bagi kategori berkumpulan. TahniahNorfarzana Atiqah Beraksi Dalam Catur MSSM 2019
Tahniah kepada pasukan Glorious Estrellah kerana telah berjaya mendapat ketiga dalam Pertandingan Sinaran Harapan All About Youth 2019 peringkat kebangsaan. Pertandingan yang bermula pada 5 hingga 7 Ogos 2019 ini telah diadakan di Hotel MuzaffarGlorious Estrella Tempat Ketiga AAY 2019
Pada 5 hingga 7 Ogos 2019 pasukan inovasi Tun Habab telah bergerak ke Melaka untuk menyertai pertandingan akhir All About Youth 2019 anjuran Yayasan Petronas. Kami seluruh warga SMK Tun Habab berdoa agar sekolah kita,Semoga Glorious Estrella Berjaya!