Pendaftaran pelajar tingkatan 6 sesi 2019/2020 telah berlangsung di Dewan Seri Tun Habab pada 2 Mei 2019. Program dimulakan dengan pendaftaran pelajar kemudian diikuti dengan taklimat tingkatan 6 Semester 1 STPM 2020 yang disampaikan olehPendaftaran Tingkatan 6 STPM Sesi 2019/2020
Tahniah kepada Mohamad Syahfiz Haikal apabila berjaya menduduki tempat kedua bagi Kategori Flyweight Lelaki 15-17 Division pada Winlong Kyorugi Invitational Championship Di Dewan Raya Putra, Bandar Putra pada 2 Mei 2019. Tahniah kepada saudara MohamadMohamad Syahfiz Haiqal Naib Johan Taekwondo
Tanggal 2 Mei 2019, Nor Syakilla binti Nordin yang mewakili Daerah Kota Tinggi dalam Pertandingan Deklamasi Puisi Peringkat Negeri Johor yang berlangsung di SMKA Maahad Muar telah berjaya mendapat tempat ketiga. Membawakan sajak Negeri IniNor Syakilla Menang Tempat Ketiga
Bahagian Teknologi Pendidikan Negeri Johor telah mengadakan Pertandingan Cabaran Keselamatan Nasional (CAKNA) pada 28 hingga 30 April 2019. Dua buah kumpulan wakil SMK Tun Habab telah menyertai dan terpilih untuk pertandingan tersebut. Mereka bersaing denganAqilah Awatif Naib Johan CAKNA
Pada hari yang bersejarah, 29 April 2019, cikgu Zakaria bin Abd. Jalil yang mencipta tagline Glorious Tun Habab telah dipilih sebagai Johan Anugerah Kepimpinan Teknologi Maklumat dan Komunikasi Peringkat Negeri Johor. Pemegang anugerah ini adalahCikgu Zakaria Dinobatkan Johan Anugerah Kepimpinan TMK
Pada 29 April 2019, SMK Tun Habab telah dijemput oleh Bahagian Teknologi Pendidikan (BTP) untuk mengadakan pameran bersempena dengan Sambutan Hari Guru Peringkat Negeri Johor yang berlangsung di Sutera Mall, Johor Bahru. Seramai 7 orangPameran Duta Penggerak Digital Sempena Hari Guru
Wakil ibubapa/penjaga melafazkan akujanji Pada 21 April 2019 telah berlangsung Majlis Akujanji PT3, SPM dan STPM secara serentak Majlis Anugerah Kilauan Bestari 2019. Semua calon yang menghadapi peperiksaan awam hadir pada Majlis Akujanji PT3, SPMMajlis Akujanji PT3, SPM dan STPM
Program Semarak Buku 2019 telah dilangsungkan di Dewan Seri Tun Habab pada 28 April 2019. Program ini dirasmikan oleh Yang Berhormat Tuan Haji Rosleli bin Jahari, ADUN Johor Lama. Cikgu Muhamad Radzi bin Ismail, PenolongProgram Semarak Buku 2019
Sempena Pesta Konvokesyen Universiti Teknologi Malaysia ke 62, Pertandingan Robotik telah diadakan pada 27 April 2019. SMK Tun Habab turut menghantar dua buah pasukan yang bertanding menggunakan robot Tuah. Sememangnya robot Tuah memang memberi TUAHGlorious Tun Habab Johan Robotik
Seramai 10 orang pelajar SMK Tun Habab yang terdiri daripada Duta Penggerak Digital telah menghadiri Johor Camp2Build Programme di Bahagian Teknologi Pendidikan Negeri Johor (BTPN). Program selama dua hari iaitu pada 26 dan 27 AprilBengkel Johor Camp2Build Programme