Pada 29 Januari 2020 telah diadakan perjumpaan Sukan dan Permainan yang dikendalikan oleh Unit Sukan SMK Tun Habab. Perjumpaan dimulakan ucapan daripada cikgu Norzita binti Yunos (PK Kokurikulum) dan taklimat Sukantara oleh Setiausaha Sukan iaituTaklimat Sukantara
Unit Bimbingan dan Kaunseling SMK Tun Habab sedang menjalankan aktiviti pemilihan SLB (Student Leaders Board) bagi sesi tahun 2020. Latihan bimbingan dijalankan oleh barisan pemimpin SLB di Dewan Seri Tun Habab pada 28 Januari 2020.
Warga Glorious Tun Habab mendoakan semoga cikgu Zulhariri cepat sembuh.
Selamat Tahun Baru diucapkan kepada warga SMK Tun Habab yang berbangsa Cina terutamanya kepada cikgu Tang Sin Kie dan cikgu Low Siew Chu. Sempena perayaan Tahun Baru Cina, semua sekolah akan bercuti pada 23 hinggaSelamat Tahun Baru Cina
Tahniah kepada rumah Tuah apabila berjaya mengutip pingat emas dalam Kejohanan Merentas Desa Tahun 2020. Kejohanan Merentas Desa kali ini dapat menonjolkan bakat-bakat baru terutamanya bagi kategori Lelaki dan Perempuan 14 tahun. Cikgu Nurul JalallahRumah Tuah Johan Kejohanan Merentas Desa
Saudara Wafi bin Anwar berjaya menyumbangkan emas pertama untuk SMK Tun Habab pada Kejohanan Golf MSSD Kota Tinggi dan MSSD Pengerang. Kejohanan Golf ini berlangsung di Orchard Golf And Country Club, Kulai pada 20 hinggaWafi Sumbang Emas Pertama
Tuan Haji Md. Buang menyampaikan sumbangan kepada cikgu Zakaria bin Abd. Jalil Pada 21 Januari 2020, SMK Tun Habab menerima kunjungan mesra daripada bekas Penolong Kanan Hal Ehwal Murid, Tuan Haji Md. Buang bin Saibani. Majlis Haruman Budi, Mewangi di Hati
Latihan Merentas Desa Siri 2 diteruskan pada 20 Januari 2020. Semua pelajar sesi pagi dan petang menjalani latihan merentas desa yang bakal berlangsung pada 22 Januari 2020.
Penyerahan keputusan Pilihanraya Ketua Pelajar Tahun 2020 kepada cikgu Zakaria bin Abd. Jalil Pada 19 Januari 2020 telah diumumkan pemenang bagi kerusi Ketua Pelajar bagi tahun 2020. Seramai 5 orang calon telah bertanding iaitu saudariMuhammad Haziq Farhat Menang Kerusi Ketua Pelajar