Pada 25 Julai 2019 menjadi sebuah memori indah kepada sekumupulan pelajar yang menggelarkan diri mereka Glorious Estrella. Estrella dalam bahasa Sepanyol brmaksud bintang ini betul-betul ‘bintang’ apabila mereka berjaya melayakkan diri ke peringkat kebangsaan dalamGlorious Estrella Kena ‘Prank’
Pada 25 Julai 2019, SMK Tun Habab telah didatangi oleh dua orang penilai iaitu Encik Junit bin Yasir (Penolong Pengarah Sains) dan Encik Roselan (Penolong Pegawai di Bahagian Teknologi Pendidikan Negeri Johor) yang menilai calonAmir Hariz Calon Tokoh Murid Bestari : Rekabentuk Kejuruteraan
Pada 22 Julai 2019, SMK Tun Habab telah menghantar dua buah kumpulan untuk menyertai Robotics and Coding Competition 2019 (RAC 2019) peringkat negeri Johor. Kedua-dua kumpulan layak mendapat Anugerah Emas dan mara ke peringkat kebangsaanGlorious Tun Habab Layak Ke RAC 2019
Takziah kepada cikgu Ku Sunira binti Ku Johari atas pemergian bonda kesayangannya pada 24 Julai 2019 yang lalu. Moga cikgu Ku Sunira tabah menghadapi dugaan ini. Seluruh warga SMK Tun Habab turut merasakan kesedihan danBelasungkawa
Pasukan Genta Seri Habab daripada SMK Tun Habab diwakili oleh Nurdanisha binti Zainal Abidin , Nur Fatin Nadiah binti Mohd Zake, Syahirah binti Mohd Radzi, Mohd Alif bin Mohd Akmal dan Mohd Taufiq bin BasranTempat ketiga Pesta Pantun Sekolah Menengah Peringkat Kebangsaan tahun 2019
Pada 22 hingga 23 Julai 2019 telah berlangsung Karnival Sukan Tingkatan 6 daerah Kota Tinggi. Pelbagai pertandingan telah diadakan seperti pertandingan futsal, bola tampar dan bola jaring di pelbagai lokasi sekitar Kota Tinggi. Unit KokurikulumSMK Tun Habab Johan Bola Jaring Tingkatan 6
Selamat datang kepada dua orang penilai Ikon Guru Penyelaras Bestari (GPB) 2019 iaitu Encik Mohd Hairul bin Mohd Khambali (PP ICT, SPA Jabatan Pendidikan Negeri Johor) dan Tuan Haji Abu Bakar bin Baharom (PKG GelangSelamat Datang Penilai Ikon GPB 2019
Pada 11 hingga 13 Julai 2019 telah berlangsung Kejohanan Catur MSSJ di SMKA Lughatul Quran, Tangkak. Beberapa orang pelajar Glorious Tun Habab telah mewakili daerah Kota Tinggi pada pertandingan tersebut. Pada pertandingan catur kali ini,Nurfarzana Atiqah Layak Ke Kebangsaan
SMK Tun Habab maju setapak lagi apabila telah melancarkan Program Kolaborasi Hub Pembangunan Sukan E-Sports. Program ini adalah kerjasama di antara Persatuan Sains Sukan SMK Tun Habab dan JByte Gaming Studio. Susulan dengan itu, seorangAiman Shafrie Ketiga E-Sport
SMK Tun Habab terus unggul dalam Karnival Bahasa Inggeris daerah Kota Tinggi apabila diumumkan sebagai johan keseluruhan karnival Bahasa Inggeris berturut-turut pada Majlis Perasmian Penutupan Karnival Bahasa Inggeris pada 16 Julai 2019 di Dewan BandaranSMK Tun Habab Johan Karnival Bahasa Inggeris