SMK Tun Habab maju setapak lagi apabila telah melancarkan Program Kolaborasi Hub Pembangunan Sukan E-Sports. Program ini adalah kerjasama di antara Persatuan Sains Sukan SMK Tun Habab dan JByte Gaming Studio. Susulan dengan itu, seorangAiman Shafrie Ketiga E-Sport
SMK Tun Habab terus unggul dalam Karnival Bahasa Inggeris daerah Kota Tinggi apabila diumumkan sebagai johan keseluruhan karnival Bahasa Inggeris berturut-turut pada Majlis Perasmian Penutupan Karnival Bahasa Inggeris pada 16 Julai 2019 di Dewan BandaranSMK Tun Habab Johan Karnival Bahasa Inggeris
Pasukan Glorious Tun Habab telah memenangi tempat ketiga pada Pertandingan Kuiz Sejarah dan Patriotisme bagi Sekolah-sekolah Menengah Daerah Kota Tinggi. Manakala johan disandang oleh SM Sains dan SMK Laksaman di tempat kedua. Pertandingan telah berlangsungPertandingan Kuiz Sejarah dan Patriotisme
Karnival Bahasa Cina Peringkat Negeri Johor telah diadakan di SJK(C)Pu Sze,Skudai pada 13 Julai 2019. Beberapa orang peserta telah mewakili daerah Kota Tinggi adalah daripada SMK Tun Habab telah mencatat keputusan iaitu tempat ketiga bagiKarnival Bahasa Cina Peringkat Negeri Johor
Takziah kepada keluarga Encik Mad. Buang bin Saibani atas pemergian anak kesayangannya dalam sebuah kemalangan di Johor Bahru. Beliau adalah Ketua Unit Penilaian dan Peperiksaan Jabatan Pendidikan Negeri Johor yang pernah bertugas di SMK TunTakziah Kepada Encik Md Buang
Pada 16 Julai 2019 telah berlangsung pertandingan Scrabble sempena Karnival Bahasa Inggeris Sekolah-Sekolah Menengah Daerah Kota Tinggi. SMK Tun Habab telah berjaya mengekalkan kejuaraan pada pertandingan kali ini. Perserta diwakili oleh Achmad Danish bin AchdiyatSMK Tun Habab Johan Scrabble
Ujian Kenaikan Pangkat Sarjan KRS pada 9 dan 10 Julai 2019. Dua orang pelajar SMK Tun Habab terlibat dalam ujian ini dan berjaya dalan ujian kenaikan pangkat tersebut iaitu Sarjan Khairul Fahmi Bin Kamarudin (4Ujian Kenaikan Pangkat KRS
SMK Tun Habab telah mewakili daerah Kota Tinggi dalam Pertandingan Forum dan Drama Komsas peringkat negeri Johor yang berlangsung di SMK Laksamana dan SMK Tun Habab pada 10 Julai 2019. Pasukan Glorious Tun Habab telahForum dan Drama Komsas di Tempat Ketiga
Karnival Tingkatan 6 telah berlangsung pada 8 hingga 10 Julai 2019. Pelbagai pertandingan telah berlangsung seperti pengucapan awam Bahasa Melayu dan Bahasa Inggeris, Treasure Hunt, Bowling dan Petanque. SMK Tun Habab telah memenangi tempat pertamaGlorious Tun Habab Juara Pengucapan Awam
Perhimpunan Pengakap Sekolah Rendah Peringkat Kebangsaan telah berlangsung pada 3 hingga 6 Julai 2019 di Kompleks Rakan Muda Sukan Air dan Udara, Bandar Penawar. Duta Penggerak Digital SMK Tun Habab telah diberi penghormatan untuk menjadiDuta Penggerak Digital Aktif di Peringkat Kebangsaan